가: 마크 씨, 책의 내용을 요약해 보세요.
Mark, em hãy thử tóm lược nội dung cuốn sách đi.
나: 잘 모르겠습니다, 교수님. 책을 미리 읽어 왔어야 했는데 죄송합니다.
Thưa thầy, em không biết ạ. Đáng ra em phải đọc sách trước mới phải, em xin lỗi ạ.

가: 자야 씨가 왜 그렇게 화가 났어요?
Sao Jaya giận thế?
나: 제가 자야 씨한테 뚱뚱해 보인다고 했거든요. 그런 말을 하지 말았어야 했는데 후회가 돼요.
Tôi đã bảo Jaya béo mập. Đáng ra tôi không nên nói câu đó, giờ tôi hối hận quá.

Cấu trúc này diễn tả sự tiếc nuối hoặc hối hận về việc đáng ra cần phải làm nhưng đã không làm.

가: 어제 발표회는 잘 끝났어요?
Hôm qua bài phát biểu suôn sẻ chứ?
나: 아니요, 발표회장이 시원했어야 했는데 더워서 그런지 중간에 나가 버리는 사람들이 많더라고요.
Không, đáng ra hội trường phải mát mẻ nhưng lại nóng nên nhiều người bỏ ra ngoài giữa chừng quá.
. 
가: 이사한 집이 너무 문제가 많다면서요?
Nghe nói ngôi nhà bạn mới chuyển có nhiều vấn đề à?
나: 네, 집을 계약하기 전에 꼼꼼하게 살펴봤어야 했는데 집이 좋아 보여서 그러지 않았어요. 
Vâng, đáng ra tôi phải xem kỹ trước khi ký hợp đồng, nhưng nhà đó nhìn có vẻ tốt nhưng lại không phải vậy.

가: 김 대리, 왜 이렇게 보고서에 틀린 게 많지요?
Quản lý Kim, sao báo cáo của anh nhiều lỗi sai thế này?
나: 죄송합니다. 제가 다시 한번 검토를 했어야 했는데 안 했더니 틀린 게 많은 것 같습니다.
Tôi xin lỗi. Đáng ra tôi phải kiểm tra lần nữa mới phải nhưng đã không làm nên mới sai nhiều thế.

Cũng có thể sử dụng câu trúc -았/었어야 했는데 ở cuôi câu. Trong trường hợp này, câu chuyện ở mệnh đê sau bị tỉnh lược.
가: 아이들에게 줄 크리스마스 선물 샀어요?
Bạn đã mua quà giáng sinh cho bọn trẻ chưa?
나: 아니요, 오늘 가니까 선물이 다 팔렸더라고요. 미리 사러 갔어야 했는데.....
Không, hôm nay khi tôi đi mua thì thấy họ đã bán hết rồi. Biết thế tôi đã đi mua trước.

Ở câu này, người nói diễn tả sự hối tiếc đã không mua quà trước nên tự trách mình "어떡하죠?’ (Bây giờ không biết phải làm sao) và ngầm hiểu 어떡하죠? ở mệnh đề sau đã bị lược bỏ.

Cấu trúc -(으)ㄹ걸 (그랬다) và -았/었어야 했는데 được sử dụng tương tự nhau nhưng cũng có sự khác biệt.